Carrie的男友Sebastian和最好的朋友Maggie同时背叛了她,Carrie决定与他们断交,然后好好享受无忧无虑的夏天.她和Walt住在曼哈顿,体验着它的繁华,热闹和时尚.她甚至同意和DonnaLaDonna到城中玩上一整夜.当Donna带着Sebastian一起出现时,Carrie生气了,决定自己一个人出去玩.在经历一连串出人意料的事件之后,Carrie遇到了自己一生中最重要,最挚爱的朋友,SamanthaJones.Mouse看到Maggie在乡村俱乐部工作,发誓对她不理不睬,就当没她这个人.Tom发现Dorrit竟然有个男友,令Dorrit面临许多麻烦.
新来的室友有点过得太「舒服」了……Carrie和Walt不堪其扰，考虑将她赶出去。Walt决定鼓足勇气在18岁生日聚会上向Bennet表达爱意，但是没等Bennet作出回应就发生了十分糟糕的事情（食物中毒！）。Samantha和Mouse相遇后立刻向她传授性爱技巧。Sebastian和Maggie偶遇。Tom邀请女友Deb与他共度浪漫周末，但事情的进展和Tom的想象完全不一样……
Larissa在日本京都度过夏天后返回美国，她执意要带Carrie和Walt去参加城中举办的一个盛大的日本节庆活动。Larissa在那里遇到了Samantha，但两人见面后发生了令人震惊的事情。Samantha色诱一个表演杂技的忍者。在Castlebury，Carrie想要独处，但却不慎将自己和Sebastian一起反锁在一间教室里……
